Как самостоятельный мастер Кипренский формировался под влиянием А.Р.Томилова — одного из создателей эстетической теории русского романтизма, бывшего другом и покровителем художника. Возможно, что в имении Томилова написан и первый автопортрет Кипренского, в котором ярко проявились новые романтические черты восприятия личности художника как человека, от природы наделенного особенной яркостью чувств и эмоций. Кипренский писал друга ещё два раза